Meredith Fox hat sich nach dem Unfalltod ihrer Schwester Claire von ihrer Familie und den Freunden zurückgezogen. Doch in diesem Sommer ist sie fest entschlossen, sich während des jährlichen Familienurlaubs auf Martha's Vineyard wieder dem Leben zuzuwenden. Ihre Großfamilie versammelt sich zu einer Sommerhochzeit ihrer Cousine an diesem perfekten Ort. Und alle freuen sich darauf, am Fox-Familienspiel teilzunehmen, das traditionell während der Ferien stattfindet. Claire hat das Spiel immer geliebt, und Meredith ist entschlossen, für sie zu gewinnen.
Doch die Allianz mit einem wahnsinnig witzigen und gutaussehenden Trauzeugen macht es Meredith nicht leicht, sich auf das Spiel zu konzentrieren, obwohl sie überhaupt kein Interesse an einer neuen Beziehung hat, weil sie gerade von ihrem Freund sitzengelassen wurde. Sie will sich einfach nicht in Wit verlieben. Im Laufe der Woche aber wird ihr klar, dass sie nicht nur das Spiel, sondern auch ihr Herz zu verlieren droht.